Начало нового бизнес-проекта совпало с разводом Адельсона с первой женой Сандрой. Вообще личная жизнь Шелдона Адельсона складывалась менее удачно, чем бизнес. К тому времени, когда он стал «королем Лас-Вегаса», оба его сына, Митчел и Гэри, были законченными наркоманами. Их жизнь протекала между бесконечными кокаиновыми вечеринками и палатами дорогих частных клиник, куда отправлял их отец. Даже свою вторую жену Адельсон встретил в одной из клиник для наркоманов: Мириам Ошсорн (Miriam Ochsorn) работала врачом в клинике, где лечился старший сын Шелдона Митчел. К тому моменту, когда Мириам и Шелдон решили узаконить свои отношения, Митчел был уже неизлечим. Для нормального существования ему требовалось пять–шесть доз героина ежедневно. Ходили слухи, что Митчел болен СПИДом. В 2005 году Митчел умер от передозировки наркотиков.
К этому времени на деньги Шелдона Адельсона уже была создана сеть бесплатных клиник по лечению наркоманов, действующая в Тель-Авиве и Лас-Вегасе. С момента создания этой программы ею руководит жена Адельсона – Мириам.
Помня заветы отца, Шелдон Адельсон не жалеет денег на благотворительность. Ежегодно он переводит в собственный благотворительный фонд 200 миллионов долларов, которые расходуются на нужды Израиля и евреев. Регулярно Адельсон делает многомиллионные пожертвования сионистским организациям. На его средства в 2007 году был создан и функционирует Центр медицинских исследований в Тель-Авивском университете. Не забывает Адельсон и о нуждах Америки. В 2005 году он пожертвовал кругленькую сумму на вторую инаугурацию Джорджа Буша. С 2007 года Шелдон Адельсон финансирует проект «Freedom’s Watch», поддерживающий политику Буша в Ираке.
Несмотря на свой возраст – в 2008 году ему исполнилось 75 лет – Шелдон, по его собственному выражению, «крепко сидит в седле». Он по-прежнему в состоянии поставить на место любого «зарвавшегося засранца». В 2008 году он выиграл иск на 4 миллиона фунтов стерлингов у английского издания «Daily Mail», которое позволило себе заподозрить Адельсона в «коррупции» и «политической поддержке бизнеса». Рассказывают, что, когда во время конфликта Шелдона с профсоюзом кулинаров какой-то хулиган забрался в ванную одного из его особняков и написал на зеркале «мертвый еврей», Шелдон лично примчался, чтобы «надрать ему задницу». Шелдон не упускает момента, чтобы нанести очередной удар по своим врагам.