По воспоминаниям друзей и родителей, в школе Билл увлекся театром и мечтал стать актером. Он даже сыграл главную роль в постановке «Черная комедия» комедиографа Шеффера. Но это, пожалуй, было единственным достижением Гейтса за первые семь классов учебы. К седьмому классу Гейтс скатился до двоек в табеле по большинству предметов и оказался под угрозой отчисления из престижной Лейксайдской школы. Парень имел у учителей и учеников репутацию шута и балбеса. Особых усилий для этого не требовалось: долговязый несуразный очкарик имел привычку покачиваться из стороны в сторону, отвечая у доски, чем вызывал у одноклассников приступы хохота. Гейтс мог запросто растянуться на ровном месте во время урока физкультуры или почти случайно налететь в коридоре школы на учителя или кого-нибудь из администрации… Душеспасительные беседы родителей, сменявшиеся откровенными угрозами, Гейтс выслушивал с рассеянно-пренебрежительным видом, все так же покачиваясь в такт словам, как какой-то фантастический метроном. На его поведение не повлияла даже новая тактика, придуманная родителями: давать детям 25 центов в награду за каждую отличную оценку.
Все изменилось внезапно, когда Клуб матерей Лейксайдской школы собрал деньги на приобретение вычислительной машины для школьников. Билл и его школьный товарищ Пол Аллен (Paul Allen) настолько увлеклись процессом программирования, что отдавали этому буквально все свое время. По словам Аллена, они засиживались в школе до четырех утра, составляя программы, и проводили у компьютера все выходные.